The Last Five Years erzählt die Geschichte von Cathy und Jamie, ein Paar in seinen Zwanzigern, zu Beginn ihrer Karrieren. Cathys Traum ist es, eine erfolgreiche Schauspielerin zu werden, während Jamie seine Chance sieht, als Bestseller-Schriftsteller seinen Durchbruch zu haben. Sie sind unsterblich ineinander verliebt, aber ihr Ehrgeiz, in ihren gewählten Berufen erfolgreich zu sein, sowie eine ungesunde Mischung aus Überheblichkeit, Lust und Unsicherheit stellen ihre Beziehung auf die Probe. Der Komponist Jason Robert Brown schrieb die musikalische Liebesgeschichte mit zwei chronologisch gegensätzlichen Erzählsträngen: Cathys Erzählung beginnt am Ende und Jamies am Anfang der Beziehung.

The Last Five Years tells the story of Cathy and Jamie, two lovers in their twenties, at the beginning of their careers. Cathy’s dream is to become a successful actress, while Jamie is seeing his chance at becoming the next big hit as a writer. They are madly in love with each other, but their drive to succeed in their chosen professions as well as an unhealthy mix of hubris, lust and insecurity challenge their relationship. The composer Jason Robert Brown wrote the musical love story from the two opposite ends of the timeline: Cathy starts at the end and Jamie at the beginning of the relationship.